Katalizowana bizmutem(III) analiza rearanżacji Claisena

Wśród badanych kwasów Lewisa, uwodniony triflan bizmutu(III) był szeroko stosowany, ponieważ okazał się bardziej efektywny niż inne kwasy Lewisa. Jego potencjał katalityczny zauważono w rearanżacji Claisena arylowych eterów allilowych, octanów adduktów Baylisa-Hilmana, podstawionych 2-alkoksykarbonylowych eterów allilowo-winylowych oraz w [1,3] rearanżacji arylowych eterów prenylowych. Był on również skuteczny w podwójnej rearanżacji Claisena arylowych eterów allilowych. Uwodniony triflan bizmutu(III) okazał się efektywnym katalizatorem [3,3] i [1,3] rearanżacji arylowych eterów allilowych. W zależności od wybranych warunków, uwodniony triflan bizmutu(III) może selektywnie katalizować rearanżację [3,3] lub [1,3]. Ponadto, nasze warunki zostały z powodzeniem zastosowane do rearanżacji octanów adduktów Baylisa-Hilmana. Wyniki wykazały, że ten typ rearanżacji jest stereoselektywny. W przypadku podstawionych 2-alkoksykarbonylowych eterów allilowo-winylowych reaktywność i stereoselektywność zależy od struktury materiału wyjściowego.